Acetyl: Was ist das und wofür ist es wichtig?

Wenn du im Chemieunterricht aufgepasst hast, wirst du mit hoher Wahrscheinlichkeit schon vom Begriff Acetyl, beziehungsweise der Acetylgruppe gehört haben. Dabei handelt es sich um eine chemische Struktur, die unter anderem Bestandteile von Reaktionen des Stoffwechsels sind. Durch den Acetylierungs-Prozess kann das Acetyl getrennt und so individuell genutzt werden. Diese Prozedur wird vor allem in der Herstellung von Arzneimitteln angewandt.

Im folgenden Artikel soll die Acetylgruppe und alles was damit zusammenhängt auf wissenschaftlicher Basis einfach und verständlich erläutert werden. Zusätzlich solltest du nach dem Lesen dieses Beitrages einen Überblick zu den verschiedenen Anwendungsbereichen von Acetyl, seiner Zusammensetzung und seiner Funktionsweise bekommen.

Das Wichtigste in Kürze

  • Bei der Acetylgruppe handelt es sich um eine Atomgruppe der Organischen Chemie. Sie wird der funktionalen Gruppe zugeordnet.
  • Sowohl in natürlichen, als auch in synthetischen Molekülen kann Acetyl vorkommen. So wird Acetyl vor allem zur Verstärkung der Effektivität natürlicher Abläufe ergänzt.
  • Wenn Stoffe mit Acetyl angereichert werden, spricht man von der Acetylierung. Hierbei sorgt der Atomaustausch für die Entstehung neuer chemischer Verbindungen. Dieser Prozess wird vor allem in der Arzneisynthese angewandt.

Hintergründe: Was is Acetyl?

Im Folgenden beantworten wir dir einige Fragen zum Thema Acetyl auf Basis wissenschaftlicher Erkenntnisse. Diese sollen dir helfen, das Thema und alles was damit zusammenhängt etwas besser zu verstehen.

Was ist Acetyl und aus was setzt es sich zusammen?

Bei Acetyl, oder bekannt als Acetylgruppe handelt es sich um eine Chemische Struktur. Dabei handelt es sich um eine Wiedergabe der Anordnung von unter anderem Atomgruppen. Eine Chemische Struktur gibt mehr Aufschluss über die Beschaffenheit eines Moleküls, als die Summenformel. Die Acetylgruppe wird grob in die Carbonyl- und in die Methylgruppe unterteilt. (1)

Bei Acetylgruppen handelt es sich um Chemische Strukturen, also um Moleküle. (Bildquelle: Terry Vlisidis / Unsplash)

Der Begriff Acetyl leitet sich vom lateinischen Wort für Essig (acetum), sowie dem altgriechischen Wort für Stoff (ὕλη) ab. Folglich handelt es sich dabei um einen Teil der Essigsäure.

Um genau zu sein handelt es sich bei Acetyl um den Acyl-Rest von Essigsäure.

Konkret ist das Acetyl, wie bereits erwähnt, ein Rest der Essigsäure, der Acyl-Rest um genau zu sein. Bestandteil zahlreicher Stoffwechsel-Reaktionen sind Acetylgruppen insbesondere in Form von Acetyl-Coenzym-A. So sind Acetylgruppen von Acetyl-Coenzym-A Ausgangs- und Endprodukte von Reaktionen von Kohlenstoff-Stoffwechseln.

Die Acetylgruppe ordnet man im chemischen Gebiet der Organischen Chemie der sogenannten funktionellen Gruppe zu. Die funktionelle Gruppe bezeichnet man außerdem als die charakteristische Gruppe.

Bei einer funktionellen Gruppe handelt es sich um eine Verbindung auf die die namensgebende Atomgruppe maßgeblichen Einfluss hat, in diesem Fall das Acetyl.

Das wesentliche Merkmal von funktionellen Gruppen ist, dass die jeweilige Atomgruppe sowohl die Stoffeigenschaften einer Gruppe, als auch das Reaktionsverhalten einer Verbindung beeinflusst. (1)

Was bedeutet Acetylierung?

Bei der Acetylierung spricht man von einem Vorgang, in dem eine Acetylgruppe in andere Atomverbindungen eingeführt wird. Diese kann natürlich oder auch chemisch erfolgen. Die Unterschiede werden im folgenden Abschnitt erläutert.

Bei der Acetylerung wird Atomgruppen Acetyl zum Anregen des Stoffwechsels beigemengt. (Bildquelle: Hans Reniers / Unsplash)

Zusätzlich solltest du nach dem Lesen auch den Begriff der Acetylierung von Proteinen, die Histo-Acetylierung, sowie das Acetylierphänomen kennen.

Organische Acetylierung

Bei der organischen Acetylierung ist die Rede von einem chemischen Prozess, in dem die Acetylgruppe in andere organische Verbindungen eingeführt wird. Organische Acetylierungen erfolgen mithilfe des Acetyl-Coenzym-A. Dabei wird genannte Acetylgruppe auf betroffene Substratmoleküle übertragen und ersetzt so beispielsweise Wasserstoff. (2)

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Die organische, oder auch biologische Acetylierung erfolgt über den Körper. Über das Ersetzen von Stoffen durch das Acetyl-Coenzym-A wird im Körper der Stoffwechsel angekurbelt. So fördert das Acetyl-Coenzym-A beispielsweise die Energiegewinnung und den Fettabbau. Aber auch der Gehirnstoffwechsel wird durch Acetyl angeregt.

Wie auch Vitamin B, Vitamin C, oder diverse Mineralien, wie Magnesium oder Zink, kannst du auch Acetyl über diverse Acetyl-Präparate supplementieren. Diese kurbeln in erster Linie den Stoffwechsel an und sollen so entweder die Fettverbrennung, oder die geistige Leistungsfähigkeit anregen.

Chemische Acetylierung

Im chemischen Kontext ist die Acetylierung eine präparative Methode. Durch die Anwendung dieser wird eine Acetylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt.

Dabei kommt es dann zu Reaktionen die den Stoffwechsel ankurbeln. Werden diverse Verbindungen mit aciden H-Atomen, Thiolen, Alkoholen oder Phenolen oder Aminen (primären und sekundären) versehen, so schützt die Acetylierung in diesen Fällen vor unerwünschten Nebenreaktionen. (3)

Acetylierung von Proteinen

Auch bei Proteinen kann es zu einer Acetylierung kommen. Dafür ist vor allem die Acetylase von Bedeutung. Bei der Acetylase handelt es sich um ein Enzym, das Stoffwechselreaktionen der Essigsäure katalysiert. (4, 5)

Histon-Acetylierung

Bei der Histon-Acetylierung handelt es sich vor allem um die Acetylierung von Chromosonenproteinen. Bei Histonen handelt es sich um eben besagte basische Chromosomenproteine. Vor allem ihr hoher Gehalt an den Aminosäuren Lysin und Arginin ist ein wesentliches Merkmal von Histonen.

Durch die Katalysation von Histon-Acetyl-Transferase wird Acetyl-Coenzym-A auf die Aminoreste des Lysins übertragen. Es gibt noch keine genauen Befunde zur exakten zellulären Funktion der Histon-Acetylierung. Vermutet wird aber, dass dadurch DNA-bindende Proteine erleichterten Zugang zu den entsprechenden Bindestellen finden. (6, 7)

Aceytlierphänomen

Beim Acetylierphänomen spricht man von einem Phänomen, bei dem einige Menschen Pharmaka und ähnliche chemische Substanzen schneller als andere im Stoffwechsel verarbeiten können. Als Ursache dafür wurde die Existenz zweier Isoenzyme festgestellt.

Diese unterscheiden sich in ihrer Aktivität im Bezug auf die für diese Biotransformation erforderlichen Acetyl-Transferase. Man spricht in diesem Zusammenhang auch von Schnellacetylierern und Langsamacetylierern. (8)

Welche verschiedenen Arten von Acetyl gibt es?

Wie bereits erwähnt ist Acetyl nicht gleich Acetyl, sondern steckt da viel mehr dahinter. So untergliedert sich die Acetylgruppe unter anderem in die Carbonylgruppe und die Methylgruppe, welche jeweils unterschiedliche Wirkungen haben.

TypBeschreibung
A-CoAFördert Stoffwechselreaktionen mit Kohlenstoff
ALCAaufbereitete Form von L-Carnitin für höhere Bioverfügbarkeit
AcetylsalicylsäureEinsatz im medizinischen Bereich für u.A. Medikamente
Acetylcysteinwirkt sowohl bei physischen als auch psychischen Symptomen

Acetyl-Coenzym A

Beim Acetyl-Coenzym A handelt es sich um aktivierte Essigsäure. Das Acetyl-Coenzym A ist im Stoffwechselantrieb ein wichtiger Teil. Es verfügt über ein hohes Gruppenübertragungspotenzial. Aus diesem Grund spielt Acetyl-Coenzym A in der Thioestergruppierung eine wichtige Rolle. So fördert das Enzym Stoffwechselreaktionen, in denen Kohlenstoff-Bruchstücke umgesetzt werden.

Zu diesen Stoffwechselreaktionen gehört die Acetylierung von alkoholischen- sowie Aminogruppen. So fördert Acetyl-Coenzym A den Fettsäurenaufbau, mit hilfe derer in weiterer Folge die Fettverbrennung angekurbelt wird. Um an Acetyl-Coenzym A zu gelangen bedarf es einer Synthese.

Wesentliche Synthesewege zu dem Enzym ist unter anderem der Fettsäureabbau, sowie der Abbau von Proteinen über Aminosäuren. Abgekürzt wird das Acetyl-Coenzym A auch als A-CoA. (9)

Acetyl-L-Carnitin

Bei Acetyl L-Carnitin handelt es sich um eine industriell aufbereitete Form von L-Carnitin. Abgekürzt wird dieser Stoff häufig mit ALCA. L-Carnitin setzt sich aus den Aminosäuren Lysin und Methionin zusammen.

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Zwar kann der Körper selbst L-Carnitin bilden, braucht hierzu aber Unterstützung durch Präparate, wie Eisen, Vitamin B3, Vitamin C oder Vitamin B6. Ein großer Teil von L-Carnitin wird über die Nahrung aufgenommen. Acetyl-L-Carnitin-Supplements werden oft mit zusätzlichen Präparaten angereichert.

Dadurch, dass L-Carnitin hierbei mit der Acetyl-Gruppe acetyliert wird, kann eine Blut-Hirn-Schranke durchbrochen werden und so der Stoffwechsel besser erfolgen. Durch das Beisetzen von Acetyl in die chemische Struktur von L-Carnitin verfügt das Protein somit eine höhere Bioverfügbarkeit. Die Bioverfügbarkeit sagt aus, wie gut der Körper bestimmte Stoffe verarbeiten kann. Je höher die Bioverfügbarkeit ist, umso besser können die Stoffe vom Körper verwertet werden. (9, 10, 11, 12)

Acetylsalicylsäure

Bei der Acetylsalicylsäure handelt es sich um einen Arzneistoff. Aufgrund seiner fiebersenkenden, schmerzstillenden und entzündungshemmenden Wirkung wird Acetylsalicylsäure vor allem in Schmerzmitteln angewandt. Das bekannteste ist wohl Aspirin.

Acetylsalicylsäure kommt auch in einigen Lebensmitteln, wie Obst, Gemüse und Gewürzen vor.

Acetylcystein

Bei Acetylcystein handelt es sich um eine künstlich hergestellte chemische Verbindung. Im Englischen heisst dieser Stoff N-Acetyl-Cysteine, weswegen er häufig mit NAC abgekürzt wird. Es hat unter anderem antioxidative, sowie einige Funktionen zur Behandlung von Haut und Haaren.

Ein etwas umstrittener Einsatzbereich von Acetylcystein ist der Einsatz als Hustenlöser. So wird Acetylcystein auch als Arzneistoff bei Atemwegserkrankungen eingesetzt. Dennoch lieferten Studien zu diesem Thema noch keine eindeutigen Befunde. So stellten Forscher durch die Einnahme von Acetylcystein zwar keine Verschlechterung des Zustandes, aber auch keine signifikante Verbesserung fest.

Dennoch konnten positive Befunde im Bereich der psychischen Erkrankungen geliefert werden. So kann die Einnahme von Acetylcysteinen zur Linderung von depressiven Symptomen bei einer Bipolaren Persönlichkeitsstörung beitragen. (13, 14, 15)

Ist eine Acetyl Supplementierung sinnvoll?

Den Großteil der benötigten Acetylgruppen kann dein Körper entweder selbst produzieren, oder durch Nahrungsmittel aufnehmen. Dennoch werden einige Supplements zur zusätzlichen Versorgung des Körpers mit den benötigten Aminosäuren angeboten.

Acetyl-Supplements können den körpereigenen Stoffwechsel anregen. (Bildquelle: jack atkinson / Unsplash)

Außerdem kann die Acetylierung von Stoffen den Körper bei der Aufnahme der jeweiligen Proteine unterstützen, oder eine höhere Effektivität dieser verursachen.

Im Folgenden werden die Vor- & Nachteile einiger Supplements erläutert.

Acetyl-L-Carnitin

Acetyl-Coenzym A

Acetylcystein

Auch wenn die Supplementierung einzelner Acetyl-Stoffe in geringem Ausmaß dem Körper an sich nicht schaden, so sollten diese, wie auch andere Supplements mit Vorsicht genossen werden. Dosierungsangaben des Herstellers solltest du immer einhalten. Außerdem ersetzen die Supplements von Acetyl-Stoffen keine ausgewogene Ernährung.

In welchen Lebensmitteln ist Acetyl enthalten?

Vor allem die Acetylsalicylsäure kann bei einigen Personen allergische Reaktionen hervorrufen. Daher ist es wichtig, zu wissen, in welchen Lebensmitteln sie auftreten kann, um allergische Schocks in weiterer Folge zu verhindern.

Vorab ist Allergikern vor allem von der Einnahme von Aspirin abzuraten, denn wie bereits erwähnt ist in dem Schmerzmittel die Acetylsalicylsäure der Hauptwirkstoff.

Aber auch in anderen Lebensmitteln ist die Säure enthalten. Diese sind unter anderem(16):

LebensmittelartLebensmittel
ObstApfel, Birne, Heidelbeere, Erdbeere, Mandarine
GemüseTomate, Paprika, Champignon, Endivie, Olive
GewürzeKardamom, Ingwer, Senf, Zimt, Anis

Diese Tabelle ist nur ein kleiner Einblick. Klar ist auch, dass jeder Körper anders auf Lebensmittel reagiert. Im Fall einer allergischen Reaktion solltest du also immer einen Mediziner aufsuchen.

Fazit

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Acetyl theoretisch vor allem in Sachen Stoffwechsel-Boost optimal geeignet ist. Durch die Acetylierung kann aus diversen Stoffen das optimale Ergebnis und die optimale Effektivität gefiltert werden.

Auch der Einsatz von Acetylsalicylsäure hat sich in der Medizin bewährt, so wurde Aspirin gewissermaßen ein allseits bekanntes Synonym für Schmerzmittel. Aber auch in Sachen Fitness-Supplements wird immer häufiger Acetyl-L-Carnitin eingesetzt. In etwa um die Leistungsfähigkeit zu steigern und die Fettverbrennung anzukurbeln.

Der vielseitige Anwendungsrahmen von Acetyl bietet somit viele Möglichkeiten, deinen Körper auf Vordermann zu halten. Dennoch solltest du auch bei, oder gerade trotz der Einnahme von Acetyl-Supplements jeglicher Art nicht auf eine ausreichende Zufuhr anderer Vitamine und notwendiger Stoffe vergessen.

Einzelnachweise(16)

  1. Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  2. Stichwort „Acetylierung.“ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  3. Stichwort “Acetylierung” In: Springer Nature-Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 1999.
  4. Stichwort “Acetylierung von Proteinen.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  5. Stichwort “Acetylase.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  6. Stichwort “Histon-Acetylierung.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  7. Stichwort “Histone.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999
  8. Stichwort “Acetylierphänomen.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologe. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  9. Stichwort “Acetyl-Coenzym A.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
  10. Malaguarnera M, Gargante MP, Cristaldi E, Colonna V, Messano M, Koverech A, Neri S, Vacante M, Cammalleri L, Motta M.(2008) Acetyl L-carnitine (ALC) treatment in elderly patients with fatigue. Arch Gerontol Geriatr. Mar-Apr;46(2):181-90. doi: 10.1016/j.archger.2007.03.012.
  11. De Simone R, Ramacci MT, Aloe L. (1991) Effect of acetyl-L-carnitine on forebrain cholinergic neurons of developing rats. Int J Dev Neurosci. 1991;9(1):39-46. doi: 10.1016/0736-5748(91)90071-s.
  12. Passeri M, Iannuccelli M, Ciotti G, Bonati PA, Nolfe G, Cucinotta D. (1988) Mental impairment in aging: selection of patients, methods of evaluation and therapeutic possibilities of acetyl-L-carnitine. Int J Clin Pharmacol Res. Vol.8(5):367-76.
  13. European Commission (o.J.) Acetyl Cysteine.
  14. Chalumeau, M., Duijvestijn, Y. (2013(Acetylcysteine and carbocysteine for acute upper and lower respiratory tract infections in paediatric patients without chronic broncho‐pulmonary disease. In: Cochrane Library. https://doi.org/10.1002/14651858.CD003124.pub4
  15. Berk, M.; Copolov, D.; Dean, O. ... Bush, A. (2008) N-Acetyl Cysteine fpr Depressive Symptoms in Bipolar Disorder - A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial. In: Journal of Psychiatric Neuroscience and Therapeutics Vol. 64 (6) 468 - 475. https://doi.org/10.1016/j.biopsych.2008.04.022
  16. Mein Allergie Portal. (2013) ASS-Intoleranz-Syndrom.
Vorherige Ernährung und Muskelaufbau: Die wichtigsten Fragen und Antworten Weiter Abnehmen zum Idealgewicht: Die besten Tipps und Tricks gegen überschüssige Pfunde
Wissenschaftliches Lexikon
Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Wissenschaftliches Lexikon
Stichwort „Acetylierung.“ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Wissenschaftliches Lexikon
Stichwort “Acetylierung” In: Springer Nature-Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 1999.
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Wissenschaftliches Lexikon
Stichwort “Acetylierung von Proteinen.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Stichwort “Acetylase.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Stichwort “Acetylierphänomen.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologe. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Wissenschaftliches Lexikon
Stichwort “Acetyl-Coenzym A.” In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999.
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Wissenschaftliche Studie
Malaguarnera M, Gargante MP, Cristaldi E, Colonna V, Messano M, Koverech A, Neri S, Vacante M, Cammalleri L, Motta M.(2008) Acetyl L-carnitine (ALC) treatment in elderly patients with fatigue. Arch Gerontol Geriatr. Mar-Apr;46(2):181-90. doi: 10.1016/j.archger.2007.03.012.
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Wissenschaftliche Studie
De Simone R, Ramacci MT, Aloe L. (1991) Effect of acetyl-L-carnitine on forebrain cholinergic neurons of developing rats. Int J Dev Neurosci. 1991;9(1):39-46. doi: 10.1016/0736-5748(91)90071-s.
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Wissenschaftliche Studie
Passeri M, Iannuccelli M, Ciotti G, Bonati PA, Nolfe G, Cucinotta D. (1988) Mental impairment in aging: selection of patients, methods of evaluation and therapeutic possibilities of acetyl-L-carnitine. Int J Clin Pharmacol Res. Vol.8(5):367-76.
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EU-Guideline
European Commission (o.J.) Acetyl Cysteine.
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Wissenschaftliche Review
Chalumeau, M., Duijvestijn, Y. (2013(Acetylcysteine and carbocysteine for acute upper and lower respiratory tract infections in paediatric patients without chronic broncho‐pulmonary disease. In: Cochrane Library. https://doi.org/10.1002/14651858.CD003124.pub4
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Wissenschaftliche Studie
Berk, M.; Copolov, D.; Dean, O. ... Bush, A. (2008) N-Acetyl Cysteine fpr Depressive Symptoms in Bipolar Disorder - A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial. In: Journal of Psychiatric Neuroscience and Therapeutics Vol. 64 (6) 468 - 475. https://doi.org/10.1016/j.biopsych.2008.04.022
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Allergie-Portal
Mein Allergie Portal. (2013) ASS-Intoleranz-Syndrom.
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