Acetyl: Was ist das und wof√ľr ist es wichtig?

Acetyl: Was ist das und wof√ľr ist es wichtig?

Wenn du im Chemieunterricht aufgepasst hast, wirst du mit hoher Wahrscheinlichkeit schon vom Begriff Acetyl, beziehungsweise der Acetylgruppe gehört haben. Dabei handelt es sich um eine chemische Struktur, die unter anderem Bestandteile von Reaktionen des Stoffwechsels sind. Durch den Acetylierungs-Prozess kann das Acetyl getrennt und so individuell genutzt werden. Diese Prozedur wird vor allem in der Herstellung von Arzneimitteln angewandt.

Im folgenden Artikel soll die Acetylgruppe und alles was damit zusammenhängt auf wissenschaftlicher Basis einfach und verständlich erläutert werden. Zusätzlich solltest du nach dem Lesen dieses Beitrages einen Überblick zu den verschiedenen Anwendungsbereichen von Acetyl, seiner Zusammensetzung und seiner Funktionsweise bekommen.

Das Wichtigste in K√ľrze

  • Bei der Acetylgruppe handelt es sich um eine Atomgruppe der Organischen Chemie. Sie wird der funktionalen Gruppe zugeordnet.
  • Sowohl in nat√ľrlichen, als auch in synthetischen Molek√ľlen kann Acetyl vorkommen. So wird Acetyl vor allem zur Verst√§rkung der Effektivit√§t nat√ľrlicher Abl√§ufe erg√§nzt.
  • Wenn Stoffe mit Acetyl angereichert werden, spricht man von der Acetylierung. Hierbei sorgt der Atomaustausch f√ľr die Entstehung neuer chemischer Verbindungen. Dieser Prozess wird vor allem in der Arzneisynthese angewandt.

Hintergr√ľnde: Was is Acetyl?

Im Folgenden beantworten wir dir einige Fragen zum Thema Acetyl auf Basis wissenschaftlicher Erkenntnisse. Diese sollen dir helfen, das Thema und alles was damit zusammenhängt etwas besser zu verstehen.

Was ist Acetyl und aus was setzt es sich zusammen?

Bei Acetyl, oder bekannt als Acetylgruppe handelt es sich um eine Chemische Struktur. Dabei handelt es sich um eine Wiedergabe der Anordnung von unter anderem Atomgruppen. Eine Chemische Struktur gibt mehr Aufschluss √ľber die Beschaffenheit eines Molek√ľls, als die Summenformel. Die Acetylgruppe wird grob in die Carbonyl- und in die Methylgruppe unterteilt. (1)

Acetyl

Bei Acetylgruppen handelt es sich um Chemische Strukturen, also um Molek√ľle. (Bildquelle: Terry Vlisidis / Unsplash)

Der Begriff Acetyl leitet sich vom lateinischen Wort f√ľr Essig (acetum), sowie dem altgriechischen Wort f√ľr Stoff (ŠĹēőĽő∑) ab. Folglich handelt es sich dabei um einen Teil der Essigs√§ure.

Um genau zu sein handelt es sich bei Acetyl um den Acyl-Rest von Essigsäure.

Konkret ist das Acetyl, wie bereits erwähnt, ein Rest der Essigsäure, der Acyl-Rest um genau zu sein. Bestandteil zahlreicher Stoffwechsel-Reaktionen sind Acetylgruppen insbesondere in Form von Acetyl-Coenzym-A. So sind Acetylgruppen von Acetyl-Coenzym-A Ausgangs- und Endprodukte von Reaktionen von Kohlenstoff-Stoffwechseln.

Die Acetylgruppe ordnet man im chemischen Gebiet der Organischen Chemie der sogenannten funktionellen Gruppe zu. Die funktionelle Gruppe bezeichnet man außerdem als die charakteristische Gruppe.

Bei einer funktionellen Gruppe handelt es sich um eine Verbindung auf die die namensgebende Atomgruppe maßgeblichen Einfluss hat, in diesem Fall das Acetyl.

Das wesentliche Merkmal von funktionellen Gruppen ist, dass die jeweilige Atomgruppe sowohl die Stoffeigenschaften einer Gruppe, als auch das Reaktionsverhalten einer Verbindung beeinflusst. (1)

Was bedeutet Acetylierung?

Bei der Acetylierung spricht man von einem Vorgang, in dem eine Acetylgruppe in andere Atomverbindungen eingef√ľhrt wird. Diese kann nat√ľrlich oder auch chemisch erfolgen. Die Unterschiede werden im folgenden Abschnitt erl√§utert.

Acetylierung

Bei der Acetylerung wird Atomgruppen Acetyl zum Anregen des Stoffwechsels beigemengt. (Bildquelle: Hans Reniers / Unsplash)

Zusätzlich solltest du nach dem Lesen auch den Begriff der Acetylierung von Proteinen, die Histo-Acetylierung, sowie das Acetylierphänomen kennen.

Organische Acetylierung

Bei der organischen Acetylierung ist die Rede von einem chemischen Prozess, in dem die Acetylgruppe in andere organische Verbindungen eingef√ľhrt wird. Organische Acetylierungen erfolgen mithilfe des Acetyl-Coenzym-A. Dabei wird genannte Acetylgruppe auf betroffene Substratmolek√ľle √ľbertragen und ersetzt so beispielsweise Wasserstoff. (2)

Die organische, oder auch biologische Acetylierung erfolgt √ľber den K√∂rper. √úber das Ersetzen von Stoffen durch das Acetyl-Coenzym-A wird im K√∂rper der Stoffwechsel angekurbelt. So f√∂rdert das Acetyl-Coenzym-A beispielsweise die Energiegewinnung und den Fettabbau. Aber auch der Gehirnstoffwechsel wird durch Acetyl angeregt.

Wie auch Vitamin C, oder diverse Mineralien, wie Magnesium oder Zink, kannst du auch Acetyl √ľber diverse Acetyl-Pr√§parate supplementieren. Diese kurbeln in erster Linie den Stoffwechsel an und sollen so entweder die Fettverbrennung, oder die geistige Leistungsf√§higkeit anregen.

Chemische Acetylierung

Im chemischen Kontext ist die Acetylierung eine pr√§parative Methode. Durch die Anwendung dieser wird eine Acetylgruppe in eine organische Verbindung eingef√ľhrt.

Dabei kommt es dann zu Reaktionen die den Stoffwechsel ankurbeln. Werden diverse Verbindungen mit aciden H-Atomen, Thiolen, Alkoholen oder Phenolen oder Aminen (prim√§ren und sekund√§ren) versehen, so sch√ľtzt die Acetylierung in diesen F√§llen vor unerw√ľnschten Nebenreaktionen. (3)

Acetylierung von Proteinen

Auch bei Proteinen kann es zu einer Acetylierung kommen. Daf√ľr ist vor allem die Acetylase von Bedeutung. Bei der Acetylase handelt es sich um ein Enzym, das Stoffwechselreaktionen der Essigs√§ure katalysiert. (4,5)

Histon-Acetylierung

Bei der Histon-Acetylierung handelt es sich vor allem um die Acetylierung von Chromosonenproteinen. Bei Histonen handelt es sich um eben besagte basische Chromosomenproteine. Vor allem ihr hoher Gehalt an den Aminosäuren Lysin und Arginin ist ein wesentliches Merkmal von Histonen.

Durch die Katalysation von Histon-Acetyl-Transferase wird Acetyl-Coenzym-A auf die Aminoreste des Lysins √ľbertragen. Es gibt noch keine genauen Befunde zur exakten zellul√§ren Funktion der Histon-Acetylierung. Vermutet wird aber, dass dadurch DNA-bindende Proteine erleichterten Zugang zu den entsprechenden Bindestellen finden. (6,7)

Aceytlierphänomen

Beim Acetylierph√§nomen spricht man von einem Ph√§nomen, bei dem einige Menschen Pharmaka und √§hnliche chemische Substanzen schneller als andere im Stoffwechsel verarbeiten k√∂nnen. Als Ursache daf√ľr wurde die Existenz zweier Isoenzyme festgestellt.

Diese unterscheiden sich in ihrer Aktivit√§t im Bezug auf die f√ľr diese Biotransformation erforderlichen Acetyl-Transferase. Man spricht in diesem Zusammenhang auch von Schnellacetylierern und Langsamacetylierern. (8)

Welche verschiedenen Arten von Acetyl gibt es?

Wie bereits erwähnt ist Acetyl nicht gleich Acetyl, sondern steckt da viel mehr dahinter. So untergliedert sich die Acetylgruppe unter anderem in die Carbonylgruppe und die Methylgruppe, welche jeweils unterschiedliche Wirkungen haben.

Typ Beschreibung
A-CoA Fördert Stoffwechselreaktionen mit Kohlenstoff
ALCA aufbereitete Form von L-Carnitin f√ľr h√∂here Bioverf√ľgbarkeit
Acetylsalicyls√§ure Einsatz im medizinischen Bereich f√ľr u.A. Medikamente
Acetylcystein wirkt sowohl bei physischen als auch psychischen Symptomen

Acetyl-Coenzym A

Beim Acetyl-Coenzym A handelt es sich um aktivierte Essigs√§ure. Das Acetyl-Coenzym A ist im Stoffwechselantrieb ein wichtiger Teil. Es verf√ľgt √ľber ein hohes Gruppen√ľbertragungspotenzial. Aus diesem Grund spielt Acetyl-Coenzym A in der Thioestergruppierung eine wichtige Rolle. So f√∂rdert das Enzym Stoffwechselreaktionen, in denen Kohlenstoff-Bruchst√ľcke umgesetzt werden.

Zu diesen Stoffwechselreaktionen gehört die Acetylierung von alkoholischen- sowie Aminogruppen. So fördert Acetyl-Coenzym A den Fettsäurenaufbau, mit hilfe derer in weiterer Folge die Fettverbrennung angekurbelt wird. Um an Acetyl-Coenzym A zu gelangen bedarf es einer Synthese.

Wesentliche Synthesewege zu dem Enzym ist unter anderem der Fetts√§ureabbau, sowie der Abbau von Proteinen √ľber Aminos√§uren. Abgek√ľrzt wird das Acetyl-Coenzym A auch als A-CoA. (9)

Acetyl-L-Carnitin

Bei Acetyl L-Carnitin handelt es sich um eine industriell aufbereitete Form von L-Carnitin. Abgek√ľrzt wird dieser Stoff h√§ufig mit ALCA. L-Carnitin setzt sich aus den Aminos√§uren Lysin und Methionin zusammen.

Zwar kann der K√∂rper selbst L-Carnitin bilden, braucht hierzu aber Unterst√ľtzung durch Pr√§parate, wie Eisen, Vitamin B3, Vitamin C oder Vitamin B6. Ein gro√üer Teil von L-Carnitin wird √ľber die Nahrung aufgenommen. Acetyl-L-Carnitin-Supplements werden oft mit zus√§tzlichen Pr√§paraten angereichert.

Dadurch, dass L-Carnitin hierbei mit der Acetyl-Gruppe acetyliert wird, kann eine Blut-Hirn-Schranke durchbrochen werden und so der Stoffwechsel besser erfolgen. Durch das Beisetzen von Acetyl in die chemische Struktur von L-Carnitin verf√ľgt das Protein somit eine h√∂here Bioverf√ľgbarkeit. Die Bioverf√ľgbarkeit sagt aus, wie gut der K√∂rper bestimmte Stoffe verarbeiten kann. Je h√∂her die Bioverf√ľgbarkeit ist, umso besser k√∂nnen die Stoffe vom K√∂rper verwertet werden. (9,10,11,12)

Acetylsalicylsäure

Bei der Acetylsalicyls√§ure handelt es sich um einen Arzneistoff. Aufgrund seiner fiebersenkenden, schmerzstillenden und entz√ľndungshemmenden Wirkung wird Acetylsalicyls√§ure vor allem in Schmerzmitteln angewandt. Das bekannteste ist wohl Aspirin.

Acetylsalicyls√§ure kommt auch in einigen Lebensmitteln, wie Obst, Gem√ľse und Gew√ľrzen vor.

Acetylcystein

Bei Acetylcystein handelt es sich um eine k√ľnstlich hergestellte chemische Verbindung. Im Englischen heisst dieser Stoff N-Acetyl-Cysteine, weswegen er h√§ufig mit NAC abgek√ľrzt wird. Es hat unter anderem antioxidative, sowie einige Funktionen zur Behandlung von Haut und Haaren.

Ein etwas umstrittener Einsatzbereich von Acetylcystein ist der Einsatz als Hustenlöser. So wird Acetylcystein auch als Arzneistoff bei Atemwegserkrankungen eingesetzt. Dennoch lieferten Studien zu diesem Thema noch keine eindeutigen Befunde. So stellten Forscher durch die Einnahme von Acetylcystein zwar keine Verschlechterung des Zustandes, aber auch keine signifikante Verbesserung fest.

Dennoch konnten positive Befunde im Bereich der psychischen Erkrankungen geliefert werden. So kann die Einnahme von Acetylcysteinen zur Linderung von depressiven Symptomen bei einer Bipolaren Persönlichkeitsstörung beitragen. (13,14,15)

Ist eine Acetyl Supplementierung sinnvoll?

Den Großteil der benötigten Acetylgruppen kann dein Körper entweder selbst produzieren, oder durch Nahrungsmittel aufnehmen. Dennoch werden einige Supplements zur zusätzlichen Versorgung des Körpers mit den benötigten Aminosäuren angeboten.

Acetyl Supplementierung

Acetyl-Supplements können den körpereigenen Stoffwechsel anregen. (Bildquelle: jack atkinson / Unsplash)

Au√üerdem kann die Acetylierung von Stoffen den K√∂rper bei der Aufnahme der jeweiligen Proteine unterst√ľtzen, oder eine h√∂here Effektivit√§t dieser verursachen.

Im Folgenden werden die Vor- & Nachteile einiger Supplements erläutert.

Acetyl-L-Carnitin

Vorteile
  • Blut-Hirn-Schranke kann durchbrochen werden und so zu erh√∂hter Leistungsf√§higkeit beitragen
  • Schneller Stoffwechsel
Nachteile
  • dauerhafte Durchbrechung der Blut-Hirn-Schranke nicht gesund
  • Wirksamkeit unklar
  • Acetyl-Coenzym A

    Vorteile
    • f√∂rdert Stoffwechsel von Kohlenstoff
    • kann vom K√∂rper selbst hergestellt werden
    Nachteile
  • nicht jeder K√∂rper kann gleich viel herstellen
  • Supplement nicht notwendig
  • Acetylcystein

    Vorteile
    • Wirkung bei depressiven Symptomen im Rahmen einer Bipolaren Pers√∂nlichkeitsst√∂rung
    • antioxidative Wirkung
    Nachteile
  • Wirkung bei anderen Erkrankungen, wie Beispielsweise jenen der Atemwege nicht eindeutig nachgewiesen
  • regelm√§√üige Supplementierung ist nicht notwendig
  • Auch wenn die Supplementierung einzelner Acetyl-Stoffe in geringem Ausma√ü dem K√∂rper an sich nicht schaden, so sollten diese, wie auch andere Supplements mit Vorsicht genossen werden. Dosierungsangaben des Herstellers solltest du immer einhalten. Au√üerdem ersetzen die Supplements von Acetyl-Stoffen keine ausgewogene Ern√§hrung.

    In welchen Lebensmitteln ist Acetyl enthalten?

    Vor allem die Acetylsalicylsäure kann bei einigen Personen allergische Reaktionen hervorrufen. Daher ist es wichtig, zu wissen, in welchen Lebensmitteln sie auftreten kann, um allergische Schocks in weiterer Folge zu verhindern.

    Vorab ist Allergikern vor allem von der Einnahme von Aspirin abzuraten, denn wie bereits erwähnt ist in dem Schmerzmittel die Acetylsalicylsäure der Hauptwirkstoff.

    Aber auch in anderen Lebensmitteln ist die Säure enthalten. Diese sind unter anderem(16):

    Lebensmittelart Lebensmittel
    Obst Apfel, Birne, Heidelbeere, Erdbeere, Mandarine
    Gem√ľse Tomate, Paprika, Champignon, Endivie, Olive
    Gew√ľrze Kardamom, Ingwer, Senf, Zimt, Anis

    Diese Tabelle ist nur ein kleiner Einblick. Klar ist auch, dass jeder Körper anders auf Lebensmittel reagiert. Im Fall einer allergischen Reaktion solltest du also immer einen Mediziner aufsuchen.

    Fazit

    Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Acetyl theoretisch vor allem in Sachen Stoffwechsel-Boost optimal geeignet ist. Durch die Acetylierung kann aus diversen Stoffen das optimale Ergebnis und die optimale Effektivität gefiltert werden.

    Auch der Einsatz von Acetylsalicyls√§ure hat sich in der Medizin bew√§hrt, so wurde Aspirin gewisserma√üen ein allseits bekanntes Synonym f√ľr Schmerzmittel. Aber auch in Sachen Fitness-Supplements wird immer h√§ufiger Acetyl-L-Carnitin eingesetzt. In etwa um die Leistungsf√§higkeit zu steigern und die Fettverbrennung anzukurbeln.

    Der vielseitige Anwendungsrahmen von Acetyl bietet somit viele Möglichkeiten, deinen Körper auf Vordermann zu halten. Dennoch solltest du auch bei, oder gerade trotz der Einnahme von Acetyl-Supplements jeglicher Art nicht auf eine ausreichende Zufuhr anderer Vitamine und notwendiger Stoffe vergessen.

    Einzelnachweise

    1. Stichwort ‚ÄěAcetylgruppe.‚Äú In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    2. Stichwort ‚ÄěAcetylierung.‚Äú In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    3. Stichwort ‚ÄúAcetylierung‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 1999. Quelle
    4. Stichwort ‚ÄúAcetylierung von Proteinen.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    5. Stichwort ‚ÄúAcetylase.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    6. Stichwort ‚ÄúHiston-Acetylierung.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    7. Stichwort ‚ÄúHistone.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999 Quelle
    8. Stichwort ‚ÄúAcetylierph√§nomen.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologe. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    9. Stichwort ‚ÄúAcetyl-Coenzym A.‚ÄĚ In: Springer Nature-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 1999. Quelle
    10. Malaguarnera M, Gargante MP, Cristaldi E, Colonna V, Messano M, Koverech A, Neri S, Vacante M, Cammalleri L, Motta M.(2008) Acetyl L-carnitine (ALC) treatment in elderly patients with fatigue. Arch Gerontol Geriatr. Mar-Apr;46(2):181-90. doi: 10.1016/j.archger.2007.03.012. Quelle
    11. De Simone R, Ramacci MT, Aloe L. (1991) Effect of acetyl-L-carnitine on forebrain cholinergic neurons of developing rats. Int J Dev Neurosci. 1991;9(1):39-46. doi: 10.1016/0736-5748(91)90071-s. Quelle
    12. Passeri M, Iannuccelli M, Ciotti G, Bonati PA, Nolfe G, Cucinotta D. (1988) Mental impairment in aging: selection of patients, methods of evaluation and therapeutic possibilities of acetyl-L-carnitine. Int J Clin Pharmacol Res. Vol.8(5):367-76. Quelle
    13. European Commission (o.J.) Acetyl Cysteine. Quelle
    14. Chalumeau, M., Duijvestijn, Y. (2013(Acetylcysteine and carbocysteine for acute upper and lower respiratory tract infections in paediatric patients without chronic broncho‚Äźpulmonary disease. In: Cochrane Library. https://doi.org/10.1002/14651858.CD003124.pub4 Quelle
    15. Berk, M.; Copolov, D.; Dean, O. ... Bush, A. (2008) N-Acetyl Cysteine fpr Depressive Symptoms in Bipolar Disorder - A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial. In: Journal of Psychiatric Neuroscience and Therapeutics Vol. 64 (6) 468 - 475. https://doi.org/10.1016/j.biopsych.2008.04.022 Quelle
    16. Mein Allergie Portal. (2013) ASS-Intoleranz-Syndrom. Quelle
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